Start von Cape Canaveral (KSC); Landung auf Cape Canaveral (KSC). Zweiter Aufbauflug für die Raumstation ISS (ISS-02-2A.1).

Fast 2 Tonnen Ausrüstungsgegenstände für die ISS wurden mitgeführt. Außerdem wurden verschiedene Wartungs- und Reparaturarbeiten in beiden Modulen ausgeführt. Nach zwei Flugtagen am 29. Mai 1999 erfolgte die Ankopplung der Discovery an die ISS.

Eine EVA wurde durch Tamara Jernigan und Daniel Barry am 30. Mai 1999 (7h 55m) ausgeführt. Dabei wurde ein kanadischer Greifarm montiert. Außerdem wurden zwei kleine, transportable Plattformen installiert, auf denen zukünftige Außenbordmonteure sicher stehen können. Sie sind mit Halterungen für die Schuhe der Raumanzüge versehen. Schließlich wurden mehrere Werkzeugbehälter befestigt, eine Thermoabdeckung montiert und eine Antenne für das Early Communication System überprüft.

Erst danach wurden die Luken zwischen Discovery und ISS geöffnet. An den folgenden Tagen wurden etwa 1,8 Tonnen Ausrüstungen, Wasser und Einrichtungsgegenstände aus dem SpaceHab-Doppelmodul in der Ladebucht der Discovery in die Raumstation transportiert. Dazu gehörten Regalteile, Bekleidung, Nahrungsmittel, Schlafsäcke und medizinische Geräte. Parallel dazu wurden zusätzliche Schalldämmungen am Ventilationssystem des Sarja-Modules angebracht, Ladekontrollgeräte an Batterien gewechselt, die Energieversorgung des Early Communication Systems ausgetauscht, Luftfilter gereinigt und Rauchdetektoren überprüft.

Außerdem wurde am letzten Flugtag der kleine STARSHINE-Satellit ausgesetzt. Hierbei handelte es sich um eine 50 Zentimeter große Hohlkugel aus Aluminium, die mit kleinen Spiegelelementen beklebt war. Dieser Satellit ist von Studenten für Studenten gebaut worden. 25.000 Studenten nahmen an diesem Projekt teil. Die Schüler verfolgten die Bahn des Satelliten von der Erde aus und berechneten aus den Daten die Dichte der Atmosphäre in großen Höhen. Nach acht Monaten trat STARSHINE am 18. Februar 2000 in die dichteren Schichten der Atmosphäre ein und verglühte während seines 4212. Erdumlaufs.